刘海粟出生于常州，那里诞生了清代著名画家恽南田。刘海粟在幼年接受私塾教育时，就临摹过恽南田的工笔花鸟。11岁时创作的绘画作品《螃蟹》，参加第一届全国儿童绘画展览会，作品被印在了展览目录的封面上。刘海粟的天赋秉异在幼年时期就展露无遗。
       1909年，刘海粟来到上海，在周湘主办的“布景画传习所”学习绘画，初步接触到西洋画的基本技法。求知欲旺盛的刘海粟根本不满足于传习所所学的知识，他常常到外滩“别发”和“普鲁华”两家外文书店翻阅美术图籍，还购买委拉斯贵支、伦勃朗、戈雅等西方艺术大师的画册进行临摹。没有油画颜料，就自己用色粉和亚麻仁油调和。半年后，因不满于传习所呆板的教学模式，便回到常州，在青云坊办起一所图画专修馆，和亲戚家的姐妹们共同研习图画。
       1912年11月23日，刘海粟与乌始光、张聿光等几位画友在上海乍浦路创办上海图画美术院，这是中国教育史上第一所美术学校。由年长的乌始光担任校长，刘海粟任副校长。初出茅庐的刘海粟在上海滩成为焦点人物，年仅17岁便成为校长，可谓一鸣惊人。
       1917年，蔡元培先生在《新青年》杂志上发表了著名的《以美育代宗教说》。刘海粟深受感染，致信给蔡元培先生，希望能对上海美专给予支持。蔡元培先生很快复信，两人之间开始了密切的联系。1921年，在蔡元培的邀请下，刘海粟到北大画法研究会作讲演。这段时间，刘海粟探访了北京名胜古迹，先后画了《长城》、《天坛》和《雍和宫》，还到公园写生，积累了36张油画和水彩。经蔡元培引荐，刘海粟结识了国画家陈师曾、王梦白、姚茫父，油画家吴法鼎、李毅士等人，相互交谈艺术间，刘海粟受益匪浅。
       1922年1月，刘海粟在北京举办了油画、水彩画作品展览，引起不小的轰动，蔡元培还专门撰写了《介绍画家刘海粟》一文，向艺术界推介了刘海粟，并对其作品表示赞扬。此时刘海粟的绘画作品较倾向于后印象主义风格，对线条和色彩都有强烈的表现。文中说到：“他的艺术倾向于后期印象主义，喜描写外光。他画面上的线条、结构、色调都充满着自然的情感，有强烈的表现。他是一位个性强烈，处处可看出他总是自己走自己道路的画家”。
      1921年，刘海粟有缘结识康有为，并向康有为学习书法。刘海粟晚年曾回忆说：“我到80岁以后，还能画点中国画，能够悬腕写生，能画细小的松针，笔力还不太弱，都是康先生给我打下的基础。”同时，在陈师曾、姚茫父的影响下，刘海粟重新开始了中国画的创作，并涉足古代绘画的收藏。
       刘海粟于1923年、1924年创作的《九溪十八涧》和《言子墓》在艺术界引起很大反响，可视作这一时期的代表作。前一幅题有郭沫若的诗评：“艺术叛徒胆量大，别开蹊径作奇画，落笔如翻扬子江，兴来往往欺造化。”后一幅《言子墓》被吴昌硕认为是惊奇之笔，亲题“海粟画此有神助耶！”
       刘海粟一手拿毛笔，一手拿油画笔，两者相互借鉴，融会贯通。初涉艺坛，就获得极高的评价和极好的声誉。
海外游历
       1927年刘海粟第二次东渡日本，是躲避军阀的通缉。如果说1919年第一次到日本，主要是参观和考察，那第二次则是深入的交流。他随身带去了十几件旧作，加上在日本创作的几十件国画作品，在《朝日新闻》社展厅举办了一次个人书画展，产生了极好的反响。日本天皇、前首相都有购藏刘海粟的作品。其豪爽的性格、潇洒的挥毫和独到的见解，引起日本画坛的注意，被誉为“东方艺坛的狮子”。
       1929年2月，刘海粟受教育部之命赴欧洲考察，携妻子张韵士和长子刘虎登上法国商船“斯芬克斯号”，于3月抵达巴黎。这是刘海粟第一次游历欧洲，也是他艺术人生中的一段重要经历。
       一到巴黎，刘海粟立刻投入到如饥似渴的学习中。上午学习法语和到博物馆临摹，下午到格朗休米亚画院选修人体和速写课，晚上给《申报》写“欧游随笔”。他临摹了德拉克洛瓦的《但丁小舟》、伦勃朗的《裴西芭的出浴》、柯罗的《珍珠少女》、塞尚的《缢死者之屋》以及印象派绘画作品等。1979年，香港著名评论家黄蒙田看过这些画后，感叹到：“还没有一个人在临西方古典作品方面下过这么大的功夫呢！”
       虽然当时的经济条件非常艰苦，但是精神上是十分富裕的，刘海粟沉浸在艺术海洋中无法自拔。在第一次游历欧洲的三年中，他共完成了200余幅作品。1929年，刘海粟将之前的油画作品《前门》送往法国秋季沙龙，结果作品被入选，《前门》成为参加法国沙龙展的第一件中国作品。随后，他在比利时创作的《向日葵》、《休息》又入选1930年秋季沙龙。1930年5月，受巴黎美术学院院长贝纳尔推荐邀请，刘海粟的四幅油画《森林》、《夜月》、《圣扬乔而夫之陋室》、《玫瑰村之初春》参加蒂勒里沙龙。1931年3月，应德国法兰克福大学中国学院的邀请演讲中国画学谢赫的《六法论》，并举行个人中国画展。6月，在巴黎克莱蒙画堂举行刘海粟旅欧作品展览会，其中《卢森堡之雪》被法国政府购买，并收藏于伊特巴姆国家美术馆。
       在各国展览期间，刘海粟发表了多次演讲，内容为中国美术史上的问题，与各国的艺术家、艺术理论学者进行了交流和讨论。他对中国绘画的讲述、对传统文化的宣扬，引起了欧洲艺术界对中国绘画的关注，改变了欧洲学者普遍认为“元明以后，中国绘画一蹶不振”、“现代东方艺术唯有日本足为代表”的偏见。
       1931年8月14日，在教育部的催促下，刘海粟回到了上海，并撰写《东归后告国人书》，汇报了欧游考察的情况，并提出建立国家博物馆、国家美术馆和改革美术学校学制等建议。《欧游随笔》在《申报》登完后也结集出版。欧游时创作的作品也陆续在上海、南京展出，参观者达十余万，各界都给予了高度评价。
       1933年秋至1935年夏，刘海粟第二次欧游，此行主要负责中德两国政府联合举办“中国现代美术展览会”。此展览会的开幕式于1934年1月20日在普鲁士美术院举行，德国教育部长、外交部长、各国驻德使节以及各界人士有3000余人出席，盛况空前。展览到各地巡展都受到欢迎，刘海粟也被邀请到各个学校进行演讲。柏林人文博物馆特辟中国现代名画厅，陈列作品中就有刘海粟的三幅作品，分别是《松鹰》、《葫芦》和《扁舟吟兴》。另外，刘海粟还在巴黎特吕霭画院举行个展，油画《西湖之秋》、国画《三千年蟠桃》为法国国家画院购藏。1935年6月27日，刘海粟夫妇乘德国霍斯脱号海轮抵达上海。各界人士欢迎宴会在上海华安大厦举行，蔡元培先生致辞，肯定此次赴德中国现代画展获得极大的成功，为中国和中国艺术赢得了极大的荣誉。
       两次欧游，刘海粟足迹遍布整个欧洲，反响热烈。他自己说：“搏全身之力以赴之，使吾国文化辉耀于群星间，使欧人一改秦无人之偏见。
       这8年间，无论是绘画创作、还是艺术教育事业和艺术理论上，刘海粟都获得了丰硕成果，其中创作了油画《巴黎圣母院》、《卢森堡之雪》、《威尼斯》、《罗马斗兽场》、《向日葵》、《威士敏斯达夕照》等；创作的中国画有《寒林》、《飞瀑》、《黄山古松》、《五大夫》、《啸虎》等。他在国内外先后举办了个人展览会8次，出版的著作和画集，有《中国绘画上的六法论》、《欧游随笔》和《海粟丛刊》（国画苑、西画苑、海粟国画、海粟西画），画集5册，编译的美术论著和画集11册，总计不下20余册。

抗日战争期间

1937年“八·一三事变”后，上海军民奋起抗击日本侵略军。上海美专师生积极投身抗争中，他们举办书画展览会，为难童教养院建舍，及购买军需医药费等募集款项。刘海粟积极支持学生的爱国活动，自己也创作油画《四行仓库》，表达了对固守四行仓库的八百壮士的崇敬。这是一件珍贵的战争纪实作品，也是一首精彩的抗日颂歌。抗日民族统一战线建立时，刘海粟感慨地创作了国画《虎踞图》，于右任题写“矫矫桓桓，威慑百兽，虎虎踞踞，慎勿私斗”，表达了对国共两党合作的深切祝愿，表达了人民盼望团结抗日的愿望。
       1939年12月，刘海粟应雅加达华侨总会的邀请赶赴南洋。1941年1月，由他主持的“中国现代名画义赈展览会”在雅加达举行，并在万隆、三宝陇、泗水、玛浪等地巡展。此举激发了当地华侨的爱国热情，纷纷解囊相助，所得款项皆汇往国内，支援抗战。虽然在危难之中远赴南洋，刘海粟仍抽出时间写生，此期间创作的作品有《椰林落日》、《泗水别墅》、《万隆瀑布》、《万隆火山》、《岜厘舞女》等。1941年，日本发动了太平洋战争。在新加坡沦陷前夕，刘海粟乘船出逃至印尼，隐姓埋名，藏匿于华侨开设的洗衣店中。即便如此，他依然每天写字作画，抒发内心的焦虑和担忧。1943年2月，日本特务发现了刘海粟，将其劫持回到上海。

新中国画的探索
       1949年，新中国成立，刘海粟的艺术创作也进入到一个新的阶段。他畅游祖国壮丽山河，体验各地劳动人民生活，用画笔纪录下新时代的新风景。这一时期创作量巨大，代表作品有中国画《太湖胜概》、《黄山西海门》、《洞庭渔村》、《莫厘峰缥缈图卷》、《鼋头渚》、《严陵濑》、《莫干山剑池》、《庐山青玉峡》、《黄山纪游写生册》等山水画。另外还创作有工笔、写意花鸟画等，形式多样，风格各异，刘海粟运用传统的笔墨展现出了新的生活和新的时代风貌。
       这一时期的油画创作有《八达岭长城》、《无锡梅园》、《太湖工人疗养院》、《梅山水库》、《佛子岭水库雪景》等。1954年秋，刘海粟第六次上黄山，住了三个多月，从不同角度，用不同的手法表现了黄山的奇异风光。刘海粟创作了油画作品《黄山散花坞云海》、《玉屏楼望天都峰彩云》等，将中国画用笔融入到油画中，呈现出别具一格的艺术风格。这些丰硕的成果于1957年春在上海美术馆的“刘海粟国画油画展览”上得以展示。

逆境中的坚韧
       在整风运动中，刘海粟被错划为“右派”。文革中，又被莫须有地诬陷为“现行反革命分子”，被赶到阴暗潮湿的地下室生活。在如此艰难的条件下，刘海粟也没有停止艺术创作的脚步。他将写字、作画当作精神上的寄托。另外刘海粟还摸索艺术上的创新，反复琢磨，结果磨练出泼墨泼彩新技法。这是在中国画笔墨用法和意境的基础上，融和了油画的艺术效果，创造出的新的技法。代表作有中国画《黄山云海奇观》（1966）、《黄山图》（1975）、《天海滴翠》（1976）。油画作品有《力田之余》、《九溪秋色》、《最爱无花不是红》、《无限风光在险峰》和《苏州河夜景》等作品。1976年他到无锡作油画《太湖》和《蠡园晚霞》，并为太湖饭店作中国画《鲲鹏展翅》。

四处游历
       1977年，文革结束，刘海粟也得到平反，重新出任南京艺术学院院长，恢复了名誉和社会地位。1979年6月，中国美术家协会、中国美术馆、中国美术家协会上海分会联合主办的刘海粟绘画展览会在北京中国美术馆开幕，11月展览转至南京，次年1月又到上海美术馆展出。此次巡展影响范围很大，当时《解放日报》和《文汇报》都以整版篇幅介绍了刘海粟的艺术成就。
       虽然已是耄耋老人，但刘海粟仍然保持着年轻的艺术心态，在艺术道路上前进不歇。他在书画作品上题写“年方八二”，以示童心和对美的追求。他开始四处游历，不辞辛苦作画、讲学、参加社会活动，向更高的艺术高峰攀登。
       1981年，刘海粟亲临香港主持个人书画展览。该展展示了刘海粟从1922年至1980年期间的150余幅作品，生动展现了刘海粟半个多世纪的艺术历程。1982年，刘海粟游历闽粤地区，作了油画《日光岩》、《福州鼓山》、《厦门南普陀》、《深圳西沥秀色》、《广州红棉》、《石景山晚霭》、《水头湾望澳门》以及《扬州瘦西湖》等；中国画有《层波叠浪》、《桃源洞》、《双壁擎天》、《红了樱桃绿了芭蕉》、《三千里外蕉犹青》、《石景山廓尽朝晖》、《奇石名物图》等。1983年整个夏天都在为钓鱼台国宾馆创作巨幅国画《曙光普照神州》。他北访齐鲁，西游黔中。在泰山、烟台、蓬莱、青岛、崂山等地创作了许多书画作品，其中有《岱庙汉柏》、《泰山南天门》、《东岳大观峰》、《崂山北九水》、《金笺牡丹》和油画《蓬莱阁》、《青岛海滨》等。
       1984、1985年间，刘海粟分别受日本书道会和日本朝日新闻社、日中友好服务中心的邀请，赴日访问，并举办画展。日本著名画家、东京艺术大学校长平山郁夫对他的中国画十分赞赏，指出：“他的泼彩山水，大胆使用石青和朱砂，展现了中国画前所未见的一个新世界。”
       1985年，刘海粟已90岁高龄，他仍然云游四海，深圳、南京、上海、贵阳等地都为他举行了隆重的祝寿活动。    

       1986年，刘海粟又受法国对外关系部之邀，携夫人和幼女赴法访问。童心未泯的他说：“51年后能再游巴黎算是一个奇迹，亦可称是创历史纪录的壮举。”一到巴黎，刘海粟再度参观了卢浮宫等著名博物馆、美术馆以及国立巴黎美术学院。凭吊了莫奈、梵高、毕加索等艺术大师的墓地，还到巴黎郊外瞻仰了米勒、柯罗、卢梭等的故居。1987年，接受新加坡艺术协会之邀，刘海粟至新加坡访问，除了举办画展，还做了“谈艺术创作”的专题讲座。新加坡是他抗日战争期间的暂栖之地，旧地重游，他受到了旧友的款待。其画展在国家博物院画廊举行。即兴创作《泼墨黄山》，为大华银行集团以10万新元购得，刘海粟随即将此款捐赠与“新加坡宗亲会”。

十上黄山

刘海粟在《黄山谈艺录》中写道：“黄山为天下绝秀，千峰万嶂，干云直上，不赘不附，如矢如林。幽深怪险，诡奇百出，晴岚烟雨，仪态万方。其一泉一石，一松一壑，不仅触发你的诗思，惠你画稿，提供无限美境，或使你心旷神怡，或使你无言对坐，寝食皆废，终日忘饥，以至阔别数十年后，仍能保持极深印象，一朝念及，回忆便如飞流倾泻，纵然白发垂耳，心情也贴近生命的春天！祖国山河，如此壮丽，如此丰饶，怎不令诗人袖手，画师折腰？！”
       刘海粟尤爱黄山，一生十上黄山，留下的素描、速写、油画、泼墨等作品不计其数。刘海粟对黄山百画不厌，可见感情至深。
       1918年，刘海粟的一位美专学生，家在歙县，约他同上黄山。当时交通不便，很多山路都是自己爬上去的。爬上鲫鱼背时正遇狂风呼啸，左右皆峭壁，那时又无栏杆。刘海粟匆匆作了几张速写就返回山下。第一次上黄山，刘海粟就深深爱上了黄山，与黄山结下了不解之缘。不久，他又急切地想二上黄山。也是上海美专的毕业生，一位在歙县师专的女教师安排了行程。这一次，刘海粟画了许多松树，如蒲团、麒麟、迎客、送客、黑虎等，千姿百态的黄山松姿让刘海粟印象深刻，流连忘返。
       1935年，刘海粟第二次欧游归来，领略了欧洲西方名画后，想上黄山一看。所作《黄山松上》纪录下这一次的经历：“乙亥十一月游黄山，在文殊院遇雨，寒甚，披裘拥火犹不暖，夜深更冷，至不能寝，院前有松十数株，皆奇古，以不堪书画之纸笔写其一。”另作《孤松图》，后有陈独秀题跋：“黄山孤松，不孤而孤，孤而不孤，各有其用，此非调和折衷于孤与不孤之间也。”
       四上黄山和五上黄山未留下作品。刘海粟提到五上黄山时在四尺宣上画了《梦笔生花》。
       1954年，刘海粟六上黄山，临行前请钱瘦铁刻印“黄山是我师”一方。那时，云谷寺尚未通公路，全靠步行。此行，刘海粟画了大量黄山写生，有油画，有国画，杂用泼墨、泼彩、白描等多种技法。此行长达四个月，刘海粟精力充沛，全身心投入到创作中。他曾在《新华日报》上撰文写道：“在黄山经常是在旭日初升或朝雾未散之时就起身出外写生，有时跑上五里或十里，奇峰峭壁、攀藤扪萝，不论风雨烈日中，我是每天都进行工作。”六上黄山代表作品有油画《玉屏楼望天都峰彩云》、《黄山温泉》、《西海群峰》、《始信峰》、《清凉台》等；中国画有《黄山西海门图卷》、《黄山后海图卷》、《揽天都之奇》、《黄山册页》（12幅）等。1957年3月，在上海美术展览馆举办的“刘海粟绘画作品展”，展示的190幅作品中，多数为黄山题材。
       1980年7月，85岁的刘海粟七上黄山，与前一次相隔26年之久。上山之前，刘海粟请人刻印一方，云：“昔日黄山是我师，今日黄山是我友”。这是文革后第一次外出写生，刘海粟精神格外振奋。综合七次上黄山的感受，刘海粟创作了《锦绣河山》巨作，泼墨、泼彩兼用，气势磅礴。
       1981年7月底，刘海粟八上黄山。此行创作有中国画《黄山人字瀑》、《百丈泉》、《天都夕照》、《黄山白龙潭》、《莲花天都风云际会》、《烟昏雾瞑千山雪》、《可年开混沌》，油画《西海门晴翠》、《汤口写生》、《黄山温泉》、《天都峰朱砂峰云松》等。

  1982年8月，刘海粟又上黄山。每天作1-2张写生，晚上整理画稿，吟诗题画，与友畅谈。创作了中国画《壁立千仞》、《翠微峰》、《天都烟云》、《清凉顶奇松》、《曙光普照乾坤》等，油画《黄山温泉》、《回音壁壮观》、《黄山汤口》等。九上黄山留下的诗也较多，如“万古此山此风雨，来看老夫浑脱舞。”
       1988年，已93岁高龄的刘海粟决定十上黄山。消息一出，海内外媒体纷纷关注。行前他赋诗一首：“年方九三何尝老，刼厉三千亦自豪，贾勇绝顶今十上，黄山白发看争高。”十上黄山共停留59天，媒体每天都报道他的行踪，极为热闹。1988年9月12日，“刘海粟十上黄山画展”在上海美术馆举行，汪道涵主持开幕式，共展出作品100件。